Innhold
Stereoisomerer er identiske molekyler i alle aspekter, bortsett fra en: Atomene deres finnes i forskjellige tredimensjonale (3D) arrangementer. For eksempel har 1,2-dikloretan to stereoisomerer - en der to kloratomer er på samme side av dobbeltbindingen og den andre der atomer er på hver sin side. Når kjemikere prøver å lage bare en av to eller flere mulige stereoisomerer, bruker de generelt stereospesifikke reaksjoner, som bare resulterer i en stereoisomer som produkt.
Stereospesifisitet
I en stereospesifikk reaksjon dikterer stereokjemien til reagenset stereokjemien til produktet. Med andre ord, for en gitt serie reagenser dannes bare en stereoisomer i reaksjonen. Dette er forskjellig fra en stereoselektiv reaksjon der flere stereoisomerer produseres, men noen av dem dannes i større mengder enn andre.For å huske dette skillet, tenk bare på den siste delen av hvert ord; en stereospesifikk reaksjon er en som spesifiserer hva produktet vil være, mens en stereoselektiv reaksjon bare velger en av flere mulige produkter.
Sn2
Sn2-reaksjoner (bimolekylær nukleofil substitusjon) er et vanlig eksempel. Når de oppstår, angriper et elektronrikt reagens, eller nukleofil, et elektronfattig eller elektrofilt karbon i et andre reagens og driver ut et atom eller en gruppe atomer i prosessen. Den utviste gruppen kalles utgangsgruppen. Nukleofilen angriper det elektrofile karbonatomet på motsatt side av den forlate gruppen, og arrangementet av atomer rundt det elektrofile karbonet blir invertert i prosessen - noe som å snu en paraply ut og inn.
Mekanismer
Mekanismen for de fleste Sn2-reaksjoner sikrer at når det er mulig å ha mer enn en stereoisomer som et produkt, vil bare en bli dannet. Når hydrogensulfidionen reagerer med R-2-bromoktan, er for eksempel S-2-oktantiol det eneste produktet. Det er andre typer stereospesifikke reaksjoner, men de har alle denne karakteristikken til felles. Mekanismen eller sekvensen av hendelser som oppstår under reaksjonen fører direkte til en spesifikk stereoisomer som et produkt.
Bruker
Kjemikere blir ofte møtt med situasjoner der de trenger å syntetisere en av flere mulige stereoisomerer, men naturen bruker bare en. Så for å lage aminosyrer syntetisk er det generelt nødvendig å blande de to forskjellige stereoisomere former og skille dem, redusere produksjonen eller bruke stereospesifikke reaksjoner. Stereospesifikke reaksjoner er også viktige ved fremstilling av forskjellige legemidler.
