Innhold

• Molekylær struktur
• Dannelse av salter
• Esterproduksjon
• Produksjon av et syrehalogenid
• Sulfonering
• Nitrering
• Halogenering

Benzosyre er et fast, hvitt, krystallinsk stoff som er kjemisk klassifisert som en aromatisk karboksylsyre. Dens molekylformel kan skrives som C7H6O2. Dens kjemiske egenskaper er basert på at hvert molekyl består av en karboksylgruppe festet til en aromatisk ring. Karboksylgruppen kan gjennomgå reaksjoner for å danne produkter som salter, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ringen kan gjennomgå reaksjoner som sulfonering, nitrering og halogenering.

Molekylær struktur

Blant karboksylsyrer har benzoesyre den enkleste molekylære strukturen, der en enkelt karboksylgruppe (COOH) er direkte knyttet til et karbonatom i en benzenring. Benzenmolekylet (med molekylformelen C6H6) er dannet av en aromatisk ring med seks karbonatomer, med et hydrogenatom festet til hver enkelt. I benzosyremolekylet erstatter COOH-gruppen en av ringens hydrogener. For å indikere denne strukturen, er molekylformelen til benzosyre (C7H6O2) vanligvis skrevet som C6H5COOH.

De kjemiske egenskapene til benzosyre er basert på dens molekylære struktur. Spesielt kan reaksjoner av benzoesyre involvere modifikasjoner av karboksylgruppen eller den aromatiske ringen.

Dannelse av salter

Den sure delen av benzoesyre er karboksylgruppen, og den reagerer med en base for å danne et salt. For eksempel reagerer den med natriumhydroksid (NaOH) for å produsere natriumbenzoat, en ionisk forbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzosyre og natriumbenzoat brukes som matkonserveringsmidler.

Esterproduksjon

Benzosyre reagerer med alkoholer for å produsere estere. For eksempel, med etylalkohol (C2H5OH), danner benzoesyre etylbenzoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Noen benzoesyreestere er myknere.

Produksjon av et syrehalogenid

Med fosforpentaklorid (PCl5) eller tionylklorid (SOCl2) reagerer benzoesyre og danner benzoylklorid (C6H5COCl), som er klassifisert som et syre (eller acyl) halogenid. Benzoylklorid er svært reaktivt og brukes til å danne andre produkter. For eksempel reagerer den med ammoniakk (NH3) eller et amin (slik som metylamin, CH3-NH2) for å danne et amid (benzamid, C6H5CONH2).

Sulfonering

Reaksjonen av benzoesyre med svovelsyring (H2SO4) fører til sulfonering av den aromatiske ringen, der den funksjonelle gruppen SO3H erstatter et hydrogenatom i benzenringen. Produktet er hovedsakelig metasulfobensoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Prefikset "meta" indikerer at den funksjonelle gruppen er knyttet til det tredje karbonet i forhold til festepunktet til karboksylgruppen.

Nitrering

Benzosyre reagerer med konsentrert salpetersyre (HNO3), i nærvær av svovelsyre som en katalysator, noe som fører til nitrering av ringen.Utgangsproduktet er hovedsakelig metanitrobensoesyre (NO2-C6H4-COOH), der den funksjonelle gruppen NO2 er festet til ringen i metaposisjonen i forhold til karboksylgruppen.

Halogenering

I nærvær av en katalysator som jernklorid (FeCl3) reagerer benzoesyre med et halogen slik som klor (Cl2) for å danne et halogenert molekyl slik som metaklorbenzoesyre (Cl-C6H4-COOH). I dette tilfellet er et kloratom festet til ringen i metaposisjonen i forhold til karboksylgruppen.